El anuncio de Tío Pepe se instaló en la Puerta del Sol en 1935. Primeramente tuvo solo el texto.Luego, a finales de los cincuenta se añadió la botella con traje flamenco, una ocurrencia del diseñador de la casa Gonzalez Byass, que se llamaba Luis Pérez Solero.

El luminoso estuvo a punto de desaparecer, cuando el alcalde Carlos Arias Navarro ordenó su retirada. La dificultad para retirar una estructura de 70 toneladas, el altísimo coste de esa operación y la presión popular de los madrileños, que querían conservar uno de los símbolos de la Puerta del Sol, hicieron que Tio Pepe se salvara, siendo el único de los luminosos de la Plaza que sobrevivió. En 2010, una nueva normativa municipal afecta a los anuncios luminosos, pero nuevamente el Tio pepe fue indultado. En 2011 se retiró provisionalmente mientras se remodelaba el edificio. En 2012, tras la rehabilitación del edificio, los propietarios no tenían muy claro lo de volver a instalarlo. Hubo una campaña en la que se recogieron cerca de 30.000 firmas para que Tío Pepe se quedase en la Puerta del Sol.

Finalmente, la comunidad de propietarios del edificio que hay enfrente de la Real Casa de Correos, en el centro de la plaza, se ofreció a quedarse con el luminoso, a cambio de la correspondiente comisión. En su nuevo emplazamiento, en el centro de la plaza, el luminoso cobra un protagonismo excesivo, restando importancia al resto de los símbolos de la plaza. Sin duda, tenía mucho más sentido en su emplazamiento original.