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En 1212, los madrileños que acudieron a combatir en la batalla de las Navas de Tolosa, llevaban como emblema en su bandera una osa en actitud pasante (apoyada sobre sus cuatro patas).
Según se cree, esta osa representaba a la constelación de la Osa Mayor, de ahí vendrían las siete estrellas del escudo municipal y también de la bandera autonómica. Por otra parte, el oso era aún un animal relativamente habitual en los grandes bosques madrileños.
En 1222, el Ayuntamiento y la Iglesia concluyeron un pleito sobre el uso y disfrute de los pastos y los árboles que rodeaban a Madrid. A la iglesia le tocaron los pastos, y al Ayuntamiento los árboles, sus frutos y la caza que hubiese en los bosques.
Además de producir frutos, los árboles significaban la principal fuente de energía en aquel tiempo (madera y carbón vegetal) y eran un elemento básico para la construcción.  El concejo madrileño se alegró mucho al conseguir el usufructo de los árboles e incorporó un árbol con sus frutos al escudo.
El oso (u osa) pasó a estar de pie (en actitud rampante)
Pero…¿se trata de un oso o de una osa?
Indistintamente. De las dos formas es correcto.
En unos documentos se habla de un oso y en otros de una osa. En tiempos pasados era habitual referirse a los osos en femenino. Además, la referencia a la osa mayor hace que, en caso de tener que elegir una, prevalezca la opción del femenino sobre el masculino.