En 1085 Madrid pasa al dominio cristiano. Las tropas de Alfonso VI de León y Castilla no tuvieron ninguna dificultad en acceder a la ciudad. la ausencia de combates se justifica por la caída previa de Toledo, o bien por un pacto entre el rey cristiano con el rey de Toledo Al-Qadir. Posiblemente a causa de esta cesión pacífica, una parte de la población musulmana se quedó a vivir en Madrid, sobre todo los obreros, albañiles y artesanos. Esta población árabe se traslada al otro lado de la calle de Segovia formando el barrio de la Morería. En 1109 los almorávides hacen un último intento de tomar Madrid, sin éxito.

La convivencia entre árabes, judíos y cristianos se desarrolla con normalidad en el período medieval, y así sucede (salvo alguna excepción como el pogrom de 1391) hasta la expulsión de los judíos no conversos, a fines del siglo XV, y la expulsión de los moriscos en 1609.

En el siglo XII se amplía la muralla de Madrid abarcando la zona de Las Vistillas, la plaza de Puerta de Moros, La Cava Baja, Cuchilleros, y calle Escalinata, hasta Ópera.  Los barrios surgen en torno a las parroquias. La actividad económica más importante era la agricultura, sobre todo la producción de vino.

El Madrid árabe, en rojo, y cristiano, en azul. Entredosamores.es

A comienzos del siglo XIII se publica el Fuero de Madrid. Hay una serie de pleitos entre la Iglesia y el Ayuntamiento sobre la repartición de los pastos y el arbolado. A la Iglesia le tocan los pastos y al concejo los árboles, añadiéndose un árbol al escudo de Madrid, que ya tenía una osa.

Al tener condición de «villa», es decir, ciudad que pertenece al rey, Madrid recibió tierras por el norte y por el sur, que poco a poco fueron formando el territorio de la actual Comunidad de Madrid.

La continua llegada de gentes venidas de todas partes configura el carácter madrileño, como un carácter alegre y acogedor, una ciudad en la que nadie se siente forastero.